袭人之前是贾母的丫环，因为贾母觉得她心地纯良、恪尽职守，就送给贾宝玉做了大丫头。贾宝玉梦游太虚幻境时，被秘授云雨之事，醒来后便和袭人偷试了一番。
从此以后，宝玉视袭人更与别个不同，袭人待宝玉更为尽职。但后来的种种迹象表明，贾宝玉对袭人渐渐心生嫌隙，曾经最亲密的关系彻底凉凉！为什么会有这样的转变呢？笔者主要从以下三个方面加以论述。
一、对袭人的不满
王夫人曾经在林黛玉面前吐槽贾宝玉是个“孽根祸胎”、“混世魔王”，让林黛玉尽量远离他，别去招惹他。书中又说贾宝玉是“潦倒不通世务，愚顽怕读文章”。
袭人也深谙贾宝玉不爱读书，喜欢在女孩群里扎堆，喜欢鼓捣那些姑娘用的胭脂水粉之类，袭人不喜欢这样不求上进的贾宝玉，所以她想好好改造贾宝玉。
袭人劝贾宝玉，不管你是真喜欢读书也罢，假喜欢读书也罢，只是在老爷跟前作出个喜欢读书的样子来，也能叫老爷少生气。
袭人劝贾宝玉不可毁僧谤道，调脂弄粉，不许吃人家嘴上搽的胭脂。袭人还想让贾宝玉改掉爱红的毛病等等。总之，袭人对贾宝玉提出一大堆貌似合情合理的要求。
袭人一心想把贾宝玉改造成自己理想中的样子，改造成传统意义上的有志男儿，可是贾宝玉骨子里的叛逆和顽固似乎与生俱来，他怎能听进去袭人的话呢？人们常说“恨铁不成钢”，铁就是铁，钢就是钢，怎能让铁变成钢呢？
贾宝玉就是贾宝玉，这就是他本来的样子，如果他把身上的毛病统统改掉，他就不是贾宝玉了。袭人试图改造他控制他，久而久之，就引起了贾宝玉的不满情绪。
二、对袭人的厌烦
贾宝玉对袭人心生嫌隙的另一个原因就是，袭人经常私下里排挤林黛玉，经常和史湘云在一起，背地里说一些黛玉的坏话，说林黛玉不愿做针线活，说林黛玉小心眼等等之类的话。
一个奴才这样背地里说主子小姐的不是，本身就是袭人的不对，贾宝玉那么欣赏、那么爱慕林黛玉，他是不是觉得袭人的话很难听很刺耳啊？这样的袭人宝玉能不讨厌吗？
袭人守着贾宝玉的面就直言不讳地说林姑娘小性子，宝姑娘才是宽豁大度的人。她当着贾宝玉的面对史湘云说：宝姑娘曾经让他好好学习仕途经济，他咳嗽一声，抬脚就走了。
幸亏是宝姑娘，要是林姑娘，不知又闹得怎么样，哭得怎么样呢！宝姑娘真真有涵养，心地宽大，那林姑娘见你赌气不理她，你得赔多少不是呢？
贾宝玉立马开怼袭人：林妹妹从来说过这些混账话不曾？若她也说这些混账话，我早和她生分了。
在贾宝玉的心目中，谁劝他学习仕途经济，谁就是沽名钓誉之人，谁就是和贾雨村一样的国贼禄蠹，谁就是混账东西！这根本就是对于薛宝钗和袭人的赤裸裸的讽刺，是毫不留情地啪啪打脸。
三、对袭人失去了信任
抄检大观园后，晴雯被王夫人撵出去了，贾宝玉也不敢上前理论，只是在心里猜测：谁这样犯舌？况这里事也无人知道，如何就都说着了？
他在袭人面前哭道：我究竟不知道晴雯犯了何等滔天大罪！袭人则说，太太深知这样美人似的人必定不安静，所以很嫌她，像我们这粗粗笨笨的倒好。袭人想转移贾宝玉的注意力，所以把事情推到了王夫人身上。
然而，贾宝玉也并非蠢笨之人，他已经怀疑袭人，所以含沙射影地对袭人说：这也罢了，咱们私自的玩笑话怎么也知道了？又没外人走风，这可奇怪！
袭人说：我也曾使过眼色，也曾递过暗号，被那人知道了，你反不觉。宝玉反问：怎么人人的不是，太太都知道，单单挑不出你和麝月、秋纹来？
袭人听这话音，贾宝玉已经怀疑到自己头上了，赶紧顾左右而言他：正是呢，我们也有孟浪之处，怎么太太竟忘了？想是还有别事，等完了，再发放我们也未可知。袭人的话贾宝玉压根就听不进去了，因为他已经对袭人彻底失去了信任。
宝玉讽刺袭人道：晴雯和你一样从小在老太太屋里过来的，虽然她生得比人强一些，也没甚妨碍，只是她性情爽利，口角锋芒，究竟也不曾得罪你们，想是她过于生的好了，反被这好所误。
综上所述：起初，贾宝玉对袭人貌似只是一种生活和生理上的依赖，随着时间的推移，袭人的思想意识、言谈举止和贾宝玉根本就不在一个频道上了，甚至她的想法和做法，都是和贾宝玉南辕北辙。
所以贾宝玉对她彻底失望了，对她从心底里排斥了。
宝玉想安抚黛玉都故意支开袭人，让晴雯去给黛玉送手帕，这表示贾宝玉和袭人的关系已经彻底凉凉了。
