在中国古典文学作品中，吴的《儒林外史》达到了讽刺艺术的顶峰，这是后世权威专家学者的一致评价。例如，鲁迅先生曾说:“吴的《儒林外史》之所以出版，是因为它批判了当时的时弊，特别是在《儒林外史》中；文章和谐，婉约，讽刺；所以说部里有本讽刺的书。”
吴《儒林外史》的讽刺特色主要表现在以下几个方面。是对科举制度的批判和嘲讽。他认为，由于科举制度的实施，天下士人无不渴望应试做官，迷恋名利，以为“报效父母总是以文章为重。”在生活中，除了这个，没有第二个东西能出来...“担任职务的人，不讲究品德和真知识，却不择手段地去实现他们应该高抬贵手的事情，他们不择手段，谄媚，背信弃义，互相欺骗。结果就是一大堆丑。如鲍廷喜巡庭查安庆知府数。”看到那些孩子，也有代笔的，也有快递的。大家扔纸团，抢砖头，挤眉弄眼，无所不用其极。“而考官往往并不知道真正的人才。金范的试卷已经在一周内读了三遍，乍一看，他觉得莫名其妙。读到第三篇时，他以为是“天下文采，字字如珠”，可就是这个连苏轼是谁都不知道的金范。后来，当金范得知中举的消息时，他惊讶得发疯了。这本书里有很多例子说明很多读书人的心态因为科举变得不正常。
二是揭露和讽刺封建官僚的腐败生活和贪婪卑鄙。例如，在第四次，它写道，唐智县腐败和奸诈，他的贪婪是“不低于100万美元”在一年之内。他的餐桌上经常是“燕窝、鸡鸭，此外还有广东的软鱼、苦瓜”，他用的是“镶银杯筷”。相比之下，农民的生活异常艰难。一个穷人“他的父亲生病死在家里，但他买不起棺材”。如果举人王就任南昌巡抚，第一件事就是要讨教生财秘诀。他牢记“三年清知府，十万雪花银”的话，特意吩咐他“钉一个状元库，把六间房的书全部带进来，并要求每一项中的利润。不准作弊，全官派，三天五天用一号板。弄得仆从百姓，无不叫苦连天。”“鹤城没人知道太守有多厉害，睡觉都害怕。”此外，如彭泽知府的跋扈，无为州官的受贿，到处都是贪婪和卑鄙。
第三，他嘲笑一些“名人”没有真正的才能和知识，以及一些虚假的道德罪恶。比如牛普郎、全步勇、景兰江、赵雪斋、智剑锋、蒲这些战斗党的名人，处处逢迎，争权夺利，骗钱骗米。他们认为只要能做两句诗，就不想上学，“这样就可以和达官贵人交往，过着白活的寄生生活。作者也很反感他们的生活态度。一些无知却自吹自擂，出丑的学者，也被作者嘲讽。比如匡超人吹嘘自己名气很大，对牛布衣说:“在五省读书的人，家家的弟弟，正在书桌上为第一儒生匡子的神点蜡烛。”牛布依笑着说，“先生，你说的不好！所谓前儒，是指已经过世的儒家。王先生今天还在这里。为什么要这么叫他？匡涨红了脸，争辩道:“不然，你所谓的前儒家就是你所谓的前儒家。“牛布衣说这话的时候没有和他争论。这样的描述真的很微妙，很辛辣的讽刺。
吴的《儒林外史》中还有许多其他人物。在本书中，作者所肯定的儒生形象主要有王冕、杜和。王冕是主张“出淤泥而不染”、“仁义为民”的正直知识分子；另一方面，杜·邵青就有些越轨了。他看不上名利，看不上科举，却“品行文章为今第一”；袁静“不贪图人民的富贵，不侍候人民的颜色。他过着“天不管，地不管”的生活。这个人会弹钢琴，会写作，会写诗。吴是对这些人物肯定的对象。在众多学者中，他只称赞这些人的生活态度。
吴之所以能写出如此杰出的讽刺小说，与其出身经历密切相关。他的曾祖父曾考取探花，他的父亲也曾进贡。然而，他自己的科举考试并不顺利。他只考了个秀才，然后就放弃了做官的职业。原本富裕的家业在他手里也没落了，他后来的访客都留在了南京，于是干脆拒绝科举，只在士人中交游吟诗。因此，我非常熟悉儒生中的生活。我不想在仕途上有所进展，也不喜欢当时的现实。我对科举选士的制度深恶痛绝，于是开始写《儒林外史》这本书。讽刺这个世界。吴写完了这部作品，但他没有看到这本书问世。他五十四岁去世后，这本书花了十多年才印刷出版。
吴一生都没有走上科举之路，所以他很失意。然而，他的代表作《儒林外史》足以使他在中国文学史上占有一席之地。如果吴知道他的灵魂在地下，他肯定会感到莫大的宽慰！
